Pokud jste se právě vrátili z dovolené a chcete se přátelům pochlubit videem, či balíkem fotografií, můžete k jejich sdílení využít komunikátor Skype. Microsoft do něj přidal funkci pro rychlé sdílení dat, přičemž vůbec není nutné, aby byla druhá strana připojena – jednoduše odešlete dokument, a jakmile se příjemce přihlásí, může si jej ze svého Skype stáhnout.
Touto cestou je možné posílat libovolné dokumenty, jejichž velikost však nesmí překročit 300 MB; pro větší soubory Microsoft doporučuje OneDrive. Sdílení lze využít nejen s konkrétním člověkem, ale i se skupinou přátel, soubor je možné stáhnout ze Skype vícekrát, Microsoft však neuvedl, zda po nějakém čase zmizí.