Po testovacím období integroval softwarový gigant Microsoft svou chytrou asistentku Cortanu do aplikace Skype, prozatím do verzí pro iOS a Android. Ta umí obdobně jako Google Assistant v aplikaci Alo navrhovat rychlé odpovědi, vytvářet události v kalendáři na základě zmínky místa nebo času v konverzaci a poskytovat obecné informace, jako například předpověď počasí.
Microsoft se snaží Skype výrazně měnit a vymanit ho ze škatulky nástroje pro videokonference. Před několika měsíci přidal do aplikace spoustu nových funkcí a radikálně změnil vzhled s cílem stát se oblíbenou chatovací aplikací mezi mladším publikem. Integrace Cortany má v této strategii pokračovat a více se přiblížit dnešním nárokům uživatelů na komunikační aplikace.