Nemůžete se rozhodnout, zda si máte zajít na pizzu nebo na hamburger? Potom se nabízí stará známá klasika hodit si mincí. Co když ale v době bezhotovostních a bezkontaktních plateb zrovna žádnou minci u sebe nemáte? Řekněte Cortaně, ona ji hodí za vás. Ztratili jste kostky k některé společenské hře? I tuto situaci za vás personální asistentka Microsoftu dokáže vyřešit.
I když dokáže být Cortana poměrně dobře předvídavá, o čemž nás přesvědčila o letošním mistrovství světa ve fotbale, v této situaci se jedná pouze o generátor náhodných čísel, doplněný o grafické znázornění mince nebo kostky (kostek). Ocitnete-li se v nerozhodné situaci a budete-li chtít přenechat břímě zodpovědnosti za rozhodnutí na někom jiném, můžete říci Cortaně „Flip a coin“ pro hod mincí, případně „Roll a die (dice)“ pro hod kostkou (kostkami) a doufat, že vám poradí správně. Tato funkce funguje pouze pokud máte ve svém telefonu nastavený region USA.